Il paese, piccolo e ben conservato, si trova sulla cima di un cocuzzolo a strapiombo sul mar Ionio a circa 36 chilometri a sud da Messina, a circa 49 chilometri a nord da Catania e a pochi chilometri da Taormina.

Il punto più elevato si raggiunge salendo per un sentiero, dalla piazza principale del paese, la Piazza Sant’Antonino, fino ai ruderi di un castello.

Sulla piazza esiste un belvedere che offre una splendida vista sulla costa ionica e sulla città di Taormina, sul mare e sulla costa Calabra.

Le origini di Castelmola risalgono al periodo pre-ellenico. La denominazione trae ispirazione dalla conformazione del grande masso su cui sorge che ricorda appunto una “mola”. Forse per la sua posizione sopraelevata fu un tempo la vera acropoli di Taormina, e le loro vicende sono talmente connesse da non poter distinguere quelle dell’una dall’altra.

Mylai era il nome del primo insediamento, risalente all’Età del ferro (VIII secolo a.C.), opera dei Siculi. Ciò è testimoniato dal ritrovamento della necropoli di Cocolonazzo. Le ceramiche con decorazioni dipinte a motivi geometrici, restituite dalle sepolture a grotticella artificiale, hanno consentito di determinare l’origine dell’abitato. Nel 396 a.C. Dionisio, tiranno di Siracusa, assedia Mylai (Μυλαί in greco antico), ma è sconfitto dai Siculi, che respingono l’assalto. Nel 392, lo stesso Dionisio, ritenta l’attacco, con maggiore fortuna e riesce ad occupare la zona. Alla sua morte, nel 367, la città è presa in mano da Andromaco che costruisce il centro abitato a piano delle Ficare, erige nuove fortificazioni, realizza cisterne, di cui esistono ancora tracce lungo il percorso, e serbatoi per l’acqua, migliorando così le condizioni di vita.

Tindarione, che governa la città, alla morte di Andromaco, la pone sotto protezione di Pirro, ma, durante la prima guerra punica, è conquistata da Gerone di Siracusa, che la governa fino al 214.